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经过了一番准备后，一九一九年十二月十六日，傅斯年从北京动身去上海，准备从上海坐船去英国留学。
在求学的路上，傅斯年可谓荆棘遍布，他深知这次留学的机会有多难得，他当然特别珍惜这千载难逢的机会。
他在行前致友人的信中表示：“要把放洋的那一天做我的生日”。这里，一方面，他将这次留学，看做是一次浴火重生，另一方面，对这次留学寄以很高的期望，希望能够通过这次留学，使自己脱胎换骨。
他在致俞平伯、顾颉刚等同学的信中更明确地表达了自己这方面的愿望：“近二三年来，更蕴积和激出了许多问题。最近四五个月中，胸中的问题更大大加多，同时以前的一切囫囵吞枣答案一齐推翻。所以使得我求学的饥，饥得要死，恨不得在这一秒钟内，飞出中国去。”
对西方文化的渴求，是傅斯年出国留学的主要动机，他要扩充自己各科知识，同时具有用西方文化陶冶自己人格与思想的期望。
他也曾说过：“我这次往欧洲去，奢望太多，一句话说，澄清思想中的纠缠，练成一个可以自己信赖过的我。这出北京的一天，虽然是出国门，但是长途的发轨自不免起了无数的感想，过去的，未来的，快意的，悲观的，对这霜雪飘零的景物，心上不免受些感动，人生的真价值于我，现在看来只是就其‘论而扩充之’，待后来充满了，作一个相当的牺牲。”
上海给傅斯年的印象不怎么样，在上海，他除了向诸位同学报告他离开北京到上海的一路观感外，着重谈了对上海的印象。他说：“在上海住的时候很短暂，没得什么益处。但见四马路一带的‘野鸡’不止可以骇然，简直可以痛哭一场。社会组织不良才有这样的怪现状；‘如得其情，则哀矜而勿喜！’”
上海是中国的最大城市，也是当时中国对外的窗口，却是这样一种情况。社会状况若此，忧国忧民的傅斯年要痛哭一场了。
一九二零年一月二日，傅斯年与俞平伯辞别送行诸友，登上了驶往英国的轮船。
俞平伯，（1900年1月8日—1990年10月15日），原名俞铭衡，字平伯。浙江湖州德清东郊南埭村（今乾元镇金火村）人，出生于江苏苏州。散文家、红学家，新文学运动初期的诗人，中国白话诗创作的先驱者之一。清代朴学大师俞樾曾孙，父亲俞陛云为翰林院编修。俞平伯与胡适并称“新红学派”的创始人。一九一九年毕业于北京大学，后在燕京大学、北京大学、清华大学任教。曾参加中国革命民主同盟、新潮社、文学研究会、语丝社，与朱自清等人创办《诗》月刊。五四新文化运动时俞平伯积极响应，精研中国古典文学，执教于著名学府。俞平伯是“新红学”的开拓者之一，是一位热忱的爱国者和具有高尚情操的知识分子。参加北京大学的新潮社、文学研究会、语丝社等文学团体，提倡“诗的平民化”。
俞平伯主要著述有《红楼梦辨》（《红楼梦研究》）《冬夜》《古槐书屋问》《古槐梦遇》《读词偶得》《清词释》《西还》《忆》《雪朝》《燕知草》《杂拌儿》《杂拌儿之二》《古槐梦遇》《燕郊集》《唐宋词选释》《俞平伯全集》。
傅斯年与俞平伯既是同窗好友，又是新潮社同一战壕的战友。两人都曾经是旧派人物黄侃的得意门生，后来又都成为了新派人物胡适的高足。在众同学中，两个人关系是比较特殊的。这一次所以能结伴同行，主要还是傅斯年的缘故。
傅斯年深知出国留学的重要性，因而在赴欧之前，他多次苦劝俞平伯同自己一并前往欧洲继续学业。俞平伯在家里可谓是娇生惯养，好不容易做通了俞平伯本人的工作，家里又千方百计阻拦。最后还是傅斯年大包大揽，承诺说自己一定会照顾好这个比自己小四岁的小老弟，家里才好不容易放行。也就有了这一次的结伴同行。
俞平伯应该是自费留学，他的家境比较好。
坐着轮船在一望无际的大海上航行，开始的时候，傅斯年和俞平伯还带着巨大的好奇心，遥望苍茫的天际，观看着涛起涛落，憧憬着那个即将踏上的全新的世界，憧憬着美好的未来……
可是，不久，船上生活变得单调与孤独起来，傅斯年还好，俞平伯却有些受不了了。此时的他特别思念自己的夫人。
他一路上做新旧体诗寄给夫人许宝驯，其中有两首题为《身影问答》的诗，正反映出他思念夫人之情：“身逐晓风去，影从明镜留。形影总相依，其可慰君愁。颜色信可怜，余愁未易止。昨夜人双笑，今朝独对此。
在船上，傅斯年倒并不感到太寂寞，他在给校长蔡元培的信中说："船上的中国旅客，连平伯兄和我，共八人，也不算寂寞了。但在北大的环境住惯了的人，出来到别处，总觉得有点触目不快；所以每天总不过和平伯闲谈，看看不费力气的书就是了。在大学时还不满意，出来便又要想他，煞是可笑的事！平伯和斯年海行很好，丝毫晕船也不觉得。"
俞平伯后来回忆说，时间一长，一种莫名的寂寞不由得弥漫周身。也许是这难耐的寂寞和相对完整的时间，他开始细读《红楼梦》，这是他13岁的时候不爱读，也没有读懂的一部书。
傅斯年在给校长蔡元培的信中，所说的不费力气的书应该就是《红楼梦》了。他二人不但都细读了，而且还细谈了。后来俞平伯在《〈红楼梦辨〉引论》中回忆道："孟真每以文学的眼光来批评他，时有妙论，我遂能深一层了解这书底意义、价值。但虽然如此，却还没有系统的研究底兴味。"
但无论怎么说，这次海上西行的空闲，正好给俞平伯打下了研究《红楼梦》的基础。由此还可看出，他搞上红学研究，开始就只是打发空闲，并不是当学问来研究的。
经过一个多月的海上航行，傅斯年与俞伯平于二月底到达了英国利物浦，次日乘车去伦敦。傅斯年办理了入伦敦大学的手续。刚到英国两个星期，俞平伯突然不辞而别，乘船回国了。
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